Pastrana ganó el Campeonato de la AMA de de Motocross 125cc en el año 2000. En 2002 ascendió a la clase principal, 250 cc, donde nunca logró ganar ninguna carrera final. Simultáneamente, Pastrana compitió en motocross estilo libre, donde intentó realizar varios trucos inéditos como el doble backflip, el 360 y el rodeo 720. Desde 1999 hasta 2006, compitió regularmente en las distintas pruebas de dicha modalidad en los X Games, donde cosechó siete medallas de oro en freestyle y un total de 12 medallas.
En 2005 añadió el rally a su agenda al competir en el campeonato Rally America. Ganó ese campeonato cuatro veces consecutivas desde 2006 hasta 2009 como piloto oficial de Subaru, obteniendo 17 triunfos. También participó de los eventos de Rally y Super Rally de los X Games desde 2006, donde logró dos medallas de oro y dos de plata, y disputó siete ediciones de la Carrera de Campeones. En 2007 y 2008 participó en algunas fechas del Campeonato Mundial de Rally de Automóviles de Produccion.
Pastrana pasó a los stock cars en 2011, al disputar tres carreras de la NASCAR East Series. En 2012 debutó en la NASCAR Nationwide Series.
Robert Pastrana, padre de Travis y veterano del Cuerpo de Marines de Estados Unidos, nació en Puerto Rico pero es descendiente de Colombianos, lo que hizo que Travis eligiese representar a la isla en competiciones internacionales
El 27 de febrero de 2008, la Federación de Automovilismo, Motociclismo y Kartismo de Puerto Rico le concedió una licencia para representarlos, lo cual fue ratificado por la Unión Latinoamericana de Motociclismo. Su comienzo en el equipo fue el 15 de marzo de 2008, cuando participó en los Campeonatos Latinoamericanos de Supercross organizados en Costa Rica. Se clasificó para las finales derrotando a Erick Vallejo de México. En las finales acabó tercero, detrás del corredor local Roberto Castro y Vallejo de Rican.
Pastrana compitió en la Carrera de Campeones de 2003, 2005, 2006, 2007, 2009, 2010 y 2011. Sus mejores resultados individuales en la Carrera de Campeones los obtuvo en 2003, 2006 y 2007, cuando alcanzó los cuartos de final y fue derrotado por Marcus Grönholm (finalista), Sébastien Loeb (ganador) y Mattias Ekström (ganador). En 2009, Pastrana y Tanner Foust alcanzaron las semifinales de la Copa de las Naciones por la selección estadounidense, donde los alemanes Michael Schumacher y Sebastian Vettel los eliminaron rumbo al título.
En 2012, Pastrana disputó nueve carreras de la NASCAR Nationwide Series, obteniendo como mejor resultado un 13º puesto en Indianápolis, y ocho carreras de la NASCAR East Series, donde logró un cuarto puesto y cuatro top 10. Asimismo, compitió en el Campeonato Global de Rallycross con un Dodge Dart, donde obtuvo una victoria y quedó décimo en el clasificador final. También disputó las 24 Horas de Daytona con una Ferrari 458 de AF Corse / Michael Waltrip Racing, que llegó a meta retrasado.
Nitro Circus es un programa de televisión de MTV dirigido por Johnny Knoxville al que Travis se unió con la intención de mostrar que el motocross no es todo su mundo. Pastrana y el resto del elenco hacen toda clase de locuras, como saltar 20 metros entre dos edificios a una altura de 60 metros, mientras Travis realiza un Backflip Nac Nac. En algunos capítulos de Nitro Circus salen algunos integrantes de Jackass, como Bam Margera y Steve-O.
El 8 de febrero de 2009 a las 22:00, se presentó el programa. Nitro Circus fue creado en parte por Johnny Knoxville y otros productores de Jackass, como Jeff Tremaine. Los integrantes de Nitro Circus son: Jolene Van Vugt, Erik Roner, Streetbike Tommy, Andréw Bell, Jim Dechamp. A lo largo de las temporadas, se suman nuevos participantes, tales como Special Greg (primo de Travis). En el 2004, el motorista tuvo un accidente con Antonio Pastor Masià, que transportaba troncos recien importados de Austria. A causa de este hecho el motorista recibió a cambio 2 carretillas estilo CLETUS de indemnización.
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